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迈阿密牙医奥斯（马修•派瑞 Matthew Perry  饰）的生活并不愉快，这一切都是因为他的妻子苏菲（罗姗娜•阿奎特 Rosanna Arquette 饰）。菲比为人泼辣，十分霸道，令到奥斯整天只能忍气吞声。这天，奥斯家来了新的邻居——吉米（布鲁斯•威利斯 Bruce Willis 饰）。这个吉米不简单，他曾是芝加哥的一个黑帮杀手，因为背叛了黑帮老大查理才来此暂避风头。查理已经发出悬赏令通缉吉米。苏菲为了赏金逼奥斯到芝加哥去告密，本来不愿去的奥斯不得已只能只身前往芝加哥。奥斯也打好了自己的如意算盘，拿到了赏金后就将苏菲甩掉。另一方面，苏菲也有自己的小九九，等奥斯拿到赏金后就雇人将他干掉。岂料意外接踵而至，吉米的老婆辛西娅（娜塔莎•亨斯屈奇 Natasha Henstridge 饰）被查理绑架了，场面变得混乱起来……

史蒂夫（比尔·默瑞 Bill Murray 饰）是一名海洋纪录片导演，他的作品曾经为许多孩子的童年披上了梦幻的色彩。在一次拍摄中，史蒂夫的老朋友死于美洲虎鲨之口，这让史蒂夫深受打击，他发誓要找到虎鲨，为友报仇，并且将此作为新片的题材。在发布会上，史蒂夫遇见了自称是自己儿子的耐德（欧文·威尔逊 Owen Wilson 饰），他遂邀请这个年轻人加入他的创作团队。史蒂夫要面临的难题很多，资金短缺，和妻子的感情不和，并且，他所拍摄的纪录片已经渐渐的失去了吸引力。
一位名叫珍妮（凯特·布兰切特 Cate Blanchett）的记者加入了史蒂夫的团队，她要为他写一本个人传记，然而，她和史蒂夫的相处并不融洽，倒是和耐德越走越近，这让史蒂夫醋意大发。同时，耐德的真实身份也让史蒂夫心寸怀疑。一群海盗的光临让史蒂夫的计划彻底破产，一名船员也惨遭绑架，面对这样糟糕的境况，身经百战的史蒂夫能够完成他的复仇计划吗